فصل اول: مروری بر تحقیقات

1

1-1- مقدمه

2

1-2- قدرت اسیدی آلدهید و كتونها

2

1-3- تاتومری كتو-انول

3

1-4- تراكم آلدولی

4

1-4-1- تراكم آلدولی متقاطع

5

1-4-2- تراكم آلدولی درون مولكولی

6

1-5- كتونها به عنوان ماده اولیه تراكم آلدولی

6

1-6- تراكم آلدولی در طبیعت

6

1-7- آنزیم ها در تراكم آلدولی متقاطع

8

1-8- واكنش های تراكم آلدولی

9

1-9- كامفور

11

1-10- كاربرد مشتقات كامفور حاصل از تراكم آلدولی

13

1-11- انجام واكنش در محیط بدون حلال

15

1-12- استفاده از بسترهای معدنی

19

1-12-1- سیلیت

19

1-12-2- آلومینا

20

1-12-3- گرافیت

21

1-12-4- سیلیكاژل

21

1-12-4-1- اثر دما بر سیلیكاژل

23

1-12-4-2- واكنشگرهای تثبیت شده بر روی سیلیكاژل

24

1-13- محاسن و معایب استفاده از بسترهای جامد

29

عنوان

 صفحه

فصل دوم: كارهای تجربی و آزمایشگاهی

31

2-1- مقدمه

32

2-2- واكنش تراكم آلدولی در فاز جامد

32

2-2-1- روش كلی تهیه واكنش های تراكم آلدولی سیكلو آلكانونها با آلدهیدها در سیلیكاژل 40 در لوله بسته

32

2-2-2-1- روش تهیه 2و5-بیس (4-متوكسی بنزیلیدن) سیكلو پنتانون در سیلیكاژل در لوله بسته

32

2-2-2-2- روش تهیه 2و6-بیس بنزیلیدن سیكلو هگزانون در سیلیكاژل در لوله بسته

33

2-2-2- روش كلی تهیه واكنش های تراكم آلدولی سیكلو آلكانونها با آلدهیدها در لوله بسته در حضور آلومینا 150 بازی

35

2-2-2-1- روش تهیه 2و5-بیس بنزیلیدن سیكلو پنتانون در آلومینا در لوله بسته

36

2-2-3- روش تهیه 3-(پارا متوكسی بنزیلیدن) كامفور در آلومینا در حضور KOH در لوله بسته

37

فصل سوم: بحث و نتیجه گیری

36

3-1- مقدمه

37

3-2- یافتن شرایط بهینه انجام واكنش ها در فاز جامد

37

3-2-1- انتخاب فاز جامد مناسب

37

3-3- روش شناسایی محصولات واكنش تراكم آلدولی

44

3-4- مقایسه كارهای انجام شده در این پروژه با كارهای مشابه قبلی

46

3-5-  نتیجه گیری كلی

48

پیوست ها

50

منابع

98

چكیده لاتین

99

عنوان

 صفحه

فهرست جداول

جدول شماره 1: واكنش تراكم آلدولی سیكلو پنتانون با آلدهیدهای آروماتیك مختلف در سیلكاژل در لوله بسته در دمای °C‌120

51

جدول شماره 2: واكنش تراكم آلدولی سیكلو پنتانون با آلدهیدهای آروماتیك مختلف در لوله بسته در بستر آلومینا در دمای °C‌120

53

جدول شماره 3: واكنش تراكم آلدولی سیكلو هگزانون با آلدهیدهای آروماتیك مختلف در لوله بسته در بستر سیلیكاژل در دمای °C‌120

54

جدول شماره 4: واكنش تراكم آلدولی سیكلو هگزانون با آلدهیدهای آروماتیك مختلف در لوله بسته در بستر آلومینا در دمای °C‌120

56

جدول شماره 5: واكنش تراكم آلدولی كامفور با پارا متوكسی بنزآلدهیددر لوله بسته در بستر آلومینا به همراه 5 میلی مول KOH در دمای °C‌120

58

جدول 6: مقایسه تراكم آلدولی در دمای °C‌120    A) در غیاب كاتالیزور    B) در حضور سیلیكاژل C)  در حضور آلومینا

58

فهرست تصاویر

تصویر 1: 2و5-بیس (پارا كلرو بنزیلیدن) سیكلو پنتانون

59

تصویر 2: 2و5-بیس بنزیلیدن سیكلو پنتانون

59

تصویر 3: 2و5-بیس (پارا متوكسی بنزیلیدن) سیكلو پنتانون

60

تصویر 4: 2و5-بیس سینمیدن سیكلو پنتانون

60

تصویر 5: 2و5-بیس (پارا نیترو بنزیلیدن) سیكلو پنتانون

61

تصویر 6: 2و6-بیس بنزیلیدن سیكلو هگزانون

61

تصویر 7: 2و6-بیس (پارا متوكسی بنزیلیدن) سیكلو هگزانون

62

تصویر 8: 2و6-بیس (پارا نیترو بنزیلیدن) سیكلو هگزانون

62

تصویر 9: 2و6-بیس (ارتو نیترو بنزیلیدن) سیكلو هگزانون

63

تصویر 10: پارا متوكسی بنزیلیدن كامفور

63

عنوان

 صفحه

فهرست طیف ها

طیف 1- طیف IR تركیب سیكلو پنتانون

64

طیف 2- طیف IR تركیب سیكلو هگزانون

65

طیف 3- طیف IR تركیب بنزآلدهید

66

طیف 4- طیف IR تركیب  2و5-بیس بنزیلیدن سیكلو پنتانون

67

طیف 5- طیف IR تركیب 2و6- بیس بنزیلیدن سیكلو هگزانون

68

طیف 6- طیف IR تركیب سینما آلدهید

69

طیف 7- طیف IR تركیب 2و5-بیس سینمیدن سیكلو پنتانون

70

طیف 8- طیف IR تركیب 2و6-بیس سینمیدن سیكلو هگزانون

71

طیف 9- طیف IR تركیب پارا سیانو بنزآلدهید

72

طیف 10- طیف IR تركیب 2و6-بیس- پارا سیانو بنزیلیدن سیكلو هگزانون

73

طیف 11- طیف IR تركیب پاراكلرو بنزآلدهید

74

طیف 12- طیف IR تركیب 2و5-بیس- پارا كلرو بنزیلیدن سیكلو پنتانون

75

طیف 13- طیف IR تركیب 2و6-بیس- پارا كلرو بنزیلیدن سیكلو هگزانون

76

طیف 14- طیف IR تركیب تركیب 2-نیترو بنزآلدهید

77

طیف 15- طیف IR تركیب 2و6-بیس- ارتو نیترو بنزیلیدن سیكلو هگزانون

78

طیف 16- طیف IR تركیب تركیب 3-نیترو بنزآلدهید

79

طیف 17- طیف IR تركیب 2و6-بیس- متا نیترو بنزیلیدن سیكلو هگزانون

80

طیف 18- طیف IR تركیب تركیب 4-نیترو بنزآلدهید

81

طیف 19- طیف IR تركیب 2و5-بیس- پارا نیترو بنزیلیدن سیكلو پنتانون

82

طیف 20- طیف IR تركیب 2و6-بیس- پارا نیترو بنزیلیدن سیكلو هگزانون

83

طیف 21- طیف IR تركیب 4-متوكسی بنزآلدهید

84

طیف 22- طیف IR تركیب 2و5-بیس- پارا متوكسی بنزیلیدن سیكلو پنتانون

85

طیف 23: طیف IR تركیب 2و6-بیس-پارا متوكسی بنزیلیدن سیكلو هگزانون

86

عنوان

صفحه

طیف 24- طیف IR تركیب كامفور

87

طیف 25- طیف IR تركیب پارا متوكسی بنزیلیدن كامفور

88

طیف 26- طیف ¹H NMR تركیب پارا متوكسی بنزیلیدن كامفور

89

طیف 27- طیف ¹H NMR باز تركیب پارا متوكسی بنزیلیدن كامفور

90

طیف 28- طیف ¹³C NMR تركیب پارا متوكسی بنزیلیدن كامفور

91

طیف 29- طیف ¹H NMR تركیب 2و5-بیس- پارا متوكسی بنزیلیدن سیكلو پنتانون

92

طیف 30- طیف ¹H NMR باز شده تركیب 2و5-بیس- پارا متوكسی بنزیلیدن سیكلو پنتانون

93

طیف 31- ادامه طیف 30

94

طیف 32- طیف ¹H NMR تركیب 2و6-بیس- پارا متوكسی بنزیلیدن سیكلو هگزانون

95

طیف 33- طیف ¹H NMR باز شده تركیب 2و6-بیس- پارا متوكسی بنزیلیدن سیكلو هگزانون

96

طیف 34- ادامه طیف 33

97